Пентешин Иван Мильевич родился 5 октября 1927 года в деревне Быково Костромской губернии. В 1929 году с семьёй переехал в Ленинград. В 1939 году поступил в Среднюю художественную школу при Всероссийской Академии художеств. Занимался у К. Лепилова, С. Невельштейна.
После начала Великой Отечественной войны оставался в блокадном Ленинграде, откуда 19 февраля 1942 года вместе со школой был эвакуирован в Самарканд. В июне 1944 года возвратился в Ленинград, где продолжил занятия. В 1946 году после окончания СХШ поступил на живописное отделение Ленинградского института живописи, скульптуры и архитектуры имени И. Е. Репина, которое окончил в 1952 году по мастерской Бориса Иогансона с присвоением звания художника живописи. Дипломная работа — жанровое полотно «Сев». С 1952 года участвует в выставках. Пишет портреты, жанровые и исторические композиции, пейзажи, натюрморты. В 1953 году поступил в аспирантуру Ленинградского института живописи, скульптуры и архитектуры имени И. Е. Репина. В 1957 году защитил диссертацию на соискание ученой степени кандидата искусствоведения, представив картину «Богатая невеста». С 1959 года преподаёт в институте имени И. Е. Репина на кафедре рисунка.
Совершил творческие поездки в Великобританию, Испанию, Италию, США, Польшу, Венгрию и другие страны. В 1981 году присвоено почётное звание Заслуженный деятель искусств Российской Федерации.
Произведения Пентешина Ивана Мильевича находятся в Государственном Русском музее, в музеях и частных собраниях в России, Италии, Великобритании, Франции, Испании и других странах.
